1316 kam das Land an die Herzöge von Pommern, die es 1329 an den deutschen Orden verpfändeten. Die Stadt erhielt im 14. Jh. eine Befästigung. 1337 wurde der stadteigene Seehafen Stolpmünde gegründet. Die Stadt konnte sich 1341 aus der Verpfändung lösen.

Zusammen mit Schlawe und Rügenwalde schloß Stolp 1418 ein Schutzbündnis.

1480 wurde die Bernsteinzunft gegründet, die bis 1808 in Stolp ansässig blieb. Es gab 1808 noch 60 Bernsteinmeister in Stolp, die auch an dem berühmten Bernsteinzimmer mitgearbeitet haben. Erst 1883 wurde die Zunft ganz aufgelöst.

1507 begann Herzog Bogislaw X. mit dem Schloßbau.

1869 begann der Bau der Eisenbahnlinie nach Köslin, 1870 nach Danzig. 1904 wurde Stolp eigener Stadtkreis und wuchs schnell weiter. Bereits 1926 hatte Stolp einen eigenen Flughafen.